EL Enterprise, bajo el mando del capitán James T. Kirk, se encuentra explorando el espacio cercano a Sigma Iotia II, donde la nave espacial Horizon se perdio cerca de 100 años antes. Al ponerse en órbita, la nave recibe un mensaje de Bela Oxmyx, que invita a la tripulación de mando a bajar para una fiesta de bienvenida.
El sr. Spock y el Dr. McCoy tienen dudas acerca de la interferencia con los habitantes, de quienes se sabe son una cultura industrializada precurvatura. Kirk observa que cualquier contaminación cultural ya habría comenzado con la visita del Horizon, en una época en que la Directiva Principal no había sido creada.
Los tres se transportan a la superficie del planeta y aparecen en medio de una ajetreada calle urbana, en lo que parece ser la década de 1920 de Estados Unidos. La mayor parte de las personas alrededor están visiblemente armadas con ametralladoras. Dos hombres retienen alequipo de salida a punta de pistola y les ordenan que les entreguen sus armas y comunicadores. Los hombres los llevan a encontrarse con Oxmyx, pero cuando van caminando, un auto pasa por su lado y les dispara, matando a uno de sus aprehensores. El otro mafioso, Kalo, devuelve los disparos cuando el auto se aleja, luego ordena a la partida de desembarco que continúe como si nada fuera de lo ordinario hubiera sucedido.
Cuando el grupo llega a la oficina de Oxmyx, Kalo le informa del tiroteo. Oxmyx ordena a sus hombres realizar un ataque de represalia contra el mafioso rival Jojo Krako. Spock encuentra un libro obviamente de origen terrestre, titulado Las pandillas de Chicago en la década de 1920, presumiblemente dejado atrás por la tripulación del Horizon. Este libro ahora es visto como una reliquia sagrada por los Iotianos, quienes han construido toda una cultura alrededor del contenido de este libro y al que ellos se refieren como El Libro.
Oxmyx le ordena a Kirk que le proporcione fáseres,. Kirk rehúsa, así que Oxmyx amenaza con matarlos en un plazo de ocho horas si Kirk no le entrega lo que le exigió. La partida de desembarque es sacada de la oficina y Oxmyx toma un comunicador y le cuenta a un confundido Sr. Scott lo que le sucederá al capitán si no cumple con sus demandas.
Mientras tanto, Kirk se sienta en un juego de póker que los matones están llevando a cabo. Los introduce a un juego de carta ficticio y extremadamente confuso, el Fizzbin con el propósito de distraer a los mafiosos para que él y Spock pueden dominarlos y escapar.
Kirk le ordena a Spock y a McCoy que se dirijan a la estación de radio local y traten de contactar al Enterprise mientras él va tras Oxmyx. Spock y McCoy tienen éxito, y son transportados de regreso a la nave pero Kirk es capturado por los hombres de Jojo Krako. Krako le ofrece el mismo trato que Oxmyx: fáseres a cambio de un tercio de la acción. Kirk trata de ofrecer una solución pacífica; pero Krako la rechaza de plano, y Kirk es encerrado hasta que cambie de opinión.
Spock y McCoy, a bordo del Enterprise, están tratando de idear una forma para liberar al capitán cuando Oxmyx los contacta. Ofrece ayudar a rescatar a Kirk, y no viendo otra alternativa Spock acepta. Él y McCoy regresan al planeta sólo para ser capturados por Oxmyx. Pero para ese entonces, Kirk ha logrado escapar y se dirige a la oficina de Oxmyx. Kirk sorprende a los guardias y los domina, para luego quitarles sus ropas y armas. Kirk y Spock se disfrazan de mafiosos y regresan a la oficina de Krako.
Le piden a un niño repartidor de periodios que arregle una forma para que ellos logren entrar al edificio de Krako sin derramar sangre, y le prometen una tajada. Logran entrar y detienen a Krako y a sus hombres amenazándolos con sus armas. Kirk anuncia que la Federación está apoderándose de todo el planeta. Si Krako los ayuda, compartirán con él un porcentaje de la acción. Kirk le informa que buscan a un hombre capaz de liderar a los Iotianos, mientras que la Federación mueve los hilos. Krako está de acuerdo. Entonces engañan a Krako haciendo que el Sr. Scott lo transporte a la nave.
Kirk y Spock le hacen la misma oferta a Oxmyx. Él está de acuerdo, incluso ayuda para atraer a todos los jefes de pandillas a su oficina llamándolos uno a uno por teléfono. Cuando van respondiendo a las llamadas telefónicas el Enterprise los teletransporta a su oficina. Kirk les informa que todos se van a combinar en una sola operación a cargo de la Federación, la que tomará un 40% de las ganancias.
Los hombres de Krako atacan en ese momento el edificio, pero son aturdidos por los fáseres del Enterprise. Viendo esa demostración de fuerza, los jefes de las mafias se dan cuenta que están a merced de Kirk. Habiendo logrado captar su atención, Kirk arregla que Oxmyx sea el jefe supremo con Krako como su lugarteniente. Les dice que la Federación pasará una vez al año para recoger su parte de las ganancias.
Después de regresar al Enterprise, Spock tiene curiosidad en conocer cómo Kirk planea explicarle a la Flota Estelar porqué una nave deberá ser enviada a Sigma Iotia II todos los años para recoger la tajada de la Federación. Kirk explica que el dinero, mientras que es nominalmente de propiedad de la Federación, realmente irá a un fondo que financiará los proyectos necesarios para reorientar la cultura del planeta hacia una sociedad más civil. McCoy admite que olvidó su comunicador en la oficina de Oxmyx. Kirk bromea que en unos pocos años, los iotianos podrían averiguar cómo funciona la tecnología de la Federación, y entonces ellos querrían una parte de nueva de la acción.
