Muchos de los encuentros alienígenas del Jefe Miles O’Brien han sido angustiosos y dolorosos.Ha sido poseído y manipulado, y ha sufrido un arresto y enjuiciamiento injustos en distintas ocasiones.

El jefe Miles O’Brien ha sufrido algunos enfrentamientos extremadamente angustiosos con razas alienígenas durante su carrera en la Flota Estelar. Parece que casi tiene la costumbre de caer en la justicia extraterrestre; ha sido poseído por un criminal alienigena y ha sido clonado por una raza con la esperanza de usarlo para llevar a cabo un asesinato. Lo más desafortunado, sin embargo, es su dudosa distinción de ser arrestado y procesado en dos ocasiones diferentes por delitos que no cometió.
El primer encuentro de este tipo de O’Brien tiene lugar en 2368, cuando es uno de los tres miembros de la tripulación a bordo del USS Enterprise NCC-1701-D cuyos cuerpos son capturados por entidades no corpóreas.
Criminales de Ux-Mal.
O’Brien es utilizado para mantener como rehenes a la tripulación del Enterprise en Ten-Forward antes de que el Capitán Picard pueda negociar con los delincuentes y la tripulación sea liberada de su posesión.

Duplicado
El cuerpo de O’Brien es usado nuevamente en 2370, esta vez por el gobierno de Paradan, que crea un duplicado exacto del jefe de la Flota Estelar que intentan usar para romper las próximas conversaciones de paz. El duplicado no se da cuenta de que no es el verdadero Miles O’Brien, pero sospecha que algo está mal cuando sus colegas, que se han dado cuenta del cambio de los rebeldes de Paradan, comienzan a tratarlo de manera extraña. El duplicado muere, antes de que pueda completar su misión, trata de aprender la verdad; La determinación de O’Brien de ver que se lleva a cabo la justicia llega incluso a través de su doble.
O’Brien es usado nuevamente por una inteligencia alienígena en 2373. En esta ocasión, es su esposa quien es poseída; su cuerpo es tomado por un Pah-wraith, una forma de vida alienígena desterrada de su hogar en el Agujero de Gusano bajorano hace siglos. El Pahwraith amenaza con lastimar a Keiko y Molly O’Brien a menos que Miles lleve a cabo modificaciones en la estación que, sin que el Jefe lo sepa causarán la muerte de los alienígenas del agujero de gusano. Afortunadamente, Rom ayuda a O’Brien , se da cuenta de lo que el alienígena está tratando de hacer y la situación se resuelve sin que Keiko o los Profetas sean gravemente heridos.
Acusaciones injustas
Además de ser utilizado por extraterrestres, O’Brien se ha quejado dos veces de los sistemas de justicia extraterrestre, acusado de delitos que no cometió. En la primera ocasión, fue arrestado por la seguridad Cardassiana mientras él y su esposa Keiko disfrutaban de unas vacaciones.

O’Brien exige sus derechos como ciudadano de la Federación Unida de Planetas, pero solo tiene asegurados sus derechos en virtud de los Artículos de Jurisprudencia Cardassianos. Lo llevan a la Prisión Central en Cardassia Prime y, una vez encarcelado, su trato brutal incluye ser golpeado, despojado de su ropa, y que le quite uno de molares con el fin de identificarlo.
Solo una vez que comienza el juicio se revela que O’Brien ha sido declarado culpable de ayudar e instigar actos sediciosos contra el estado. El delito conlleva una sentencia de muerte.
Al analizar el asunto, los oficiales superiores de Espacio Profundo Nueve descubren que las ojivas de hecho fueron robadas por un Cardassiano quirurgicamente alterado. Desafortunadamente para O’Brien, conforme a la ley Cardassiana, no se permite presentar nueva evidencia una vez que el juicio haya comenzado, y a ninguno de los miembros de la tripulación de O’Brien se les permite testificar.
Inculpado por los Cardassianos
Lo que finalmente queda claro es que O’Brien ha sido el blanco del Alto Mando Cardassiano debido a sus experiencias de guerra y su odio conocido a los Cardassianos .De hecho, el fiscal de la Cardassiano cita a O’Brien diciendo que en más de una ocasión «no se puede confiar en los malditos Cardies … «. El juicio nunca se trata de O’Brien, está diseñado desde el principio para desacreditar a la Federación y «revelar» que los Maquis tienen una sanción oficial de la Federación.
Solo después de que el Capitán Sisko llega a Cardassia Prime con una prueba irrefutable de que O’Brien se ha enmarcado, el veredicto se anula y O’Brien se libera, supuestamente en el espíritu de las relaciones entre Cardassian y la Federación.
O’Brien está en problemas una vez más cuando él y el comandante Kira visitan el planeta Argratha. Cuando O’Brien siente curiosidad por la tecnología Argrathi y hace preguntas, es arrestado por la seguridad de Argrathi y acusado de espionaje.

La justicia Argrathi es rápida y O’Brien sufre una corrección de inmediato .’Se ejecuta a través de una simulación de tiempo comprimido de la experiencia de la prisión; en su mente, vive una sentencia de 20 años.
Al Jefe le lleva mucho tiempo recuperarse de esta experiencia horrible. Poco después de regresar a Espacio Profundo Nueve , fue declarado no apto para el servicio debido a su comportamiento agresivo e inestable y alucinaciones recurrentes, alimentadas por la culpa, de su «compañero de celda» Ee’char, a quien mató durante su cautiverio. O’Brien llega incluso a contemplar el suicidio. Afortunadamente, el Dr. Bashir puede convencerlo de que, con asesoramiento, debería dejar atrás sus experiencias y recuperarse por completo.